Morgan–Walls反應（菲啶環合成）

鄰酰胺基聯苯在硝基苯回流條件下利用三氯氧磷脫水關環得到菲啶環化合物的反應，稱為Morgan–Walls反應。此反應是Pictet-Hubert反應的一個變體。不同的是Pictet-Hubert反應利用氯化鋅在250-300 °C 下脫水關環得到菲啶，但原來的反應條件，反應時間長，收率低。1931年，Morgan, C. T.和Walls, L. P.對此條件進行了改良，利用三氯氧磷進行脫水，降低了反應溫度，明顯的提高了產率。

相關反應：【】

反應機理

反應實例

【J. Med. Chem.1999, 42, 4042-4043】

【Tetrahedron1980, 36, 1279-1300】

相關文獻

1. (a) Pictet, A.; Hubert, A. Ber. 1896, 29, 1182-1189. (b) Morgan, C. T.; Walls, L. P. J.Chem. Soc. 1931, 2447-2456. (c) Morgan, C. T.; Walls, L. P. J. Chem. Soc. 1932, 2225-2231.

2. Gilman, H.; Eisch, J. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 4423-4426.

3. Hollingsworth, B. L.; Petrow, V. J. Chem. Soc. 1961, 3664-3667.

4. Fodor, G.; Nagubandi, S. Tetrahedron 1980, 36, 1279-1300.

5. Atwell, G. J.; Baguley, B. C.; Denny, W. A. J. Med. Chem. 1988, 31, 774-779.

6. Peytou, V.; Condom, R.; Patino, N.; Guedj, R.; Aubertin, A.-M.; Gelus, N.; Bailly, C.; Terreux, R.; Cabrol-Bass, D. J. Med. Chem. 1999, 42, 4042-4043.

7. Holsworth, D. D. Pictet–Hubert Reaction. In Name Reactions in Heterocyclic Chemistry; Li, J. J., Ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2005, 465-468. (Review).

編譯自：Name Reactions （A Collection of Detailed Reaction Mechanisms）, Jie Jack Li, Morgan–Walls reaction，page 413-414.

相關反應

N-酰基β-苯乙胺在脫水試劑（ POCl3, P2O5, PPA, TFAA, 或Tf2O）中關環脫水得到3,4-二氫異喹啉的反應被稱為Bischler–Napieralski反應。此反應最早由Bischler和Napieralski在1893年報道【Bischler, A.; Napieralski, B. Ber. 1893, 26, 1903–1908】，此反應相當于進行了分子內的，當以POCl3作為脫水劑時機理類似與分子內的類似，因此富電子芳環才能得到較高的產率。當底物胺的α位有羥基取代時，會多脫一分子水得到異喹啉。反應生成的二氫異喹啉也可以通過氧化的方法轉化為異喹啉。反應通常在甲苯或二甲苯中回流反應，也有在低沸點的乙腈或二氯甲烷中反應的報道。