上海
化學深耕堂
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深耕點評
中國藥科大學劉慶賀/上海有機所胡金波團隊報道了一種偕氟 (氯) 烯化反應，核心在于利用S-氟氯甲基-吡啶基亞砜亞胺 (sulfoximine) 試劑，實現了對羰基化合物的高度立體選擇性偕氟 (氯) 烯基化。該反應通過α-氟代羰負離子進攻亞砜亞胺并經歷1,5-內部親核重排 (動力學控制) 生成 (Z)-全取代氟(氯)烯烴，同時避免了1,3-和1,4-進攻路徑。該方法對多種芳基、雜芳基及烷基羰基底物均表現出高產率與高Z/E立體選擇性，并保留了C─Cl鍵作為可交叉偶聯的“可編程端基”，實現下游快速多樣化。通過該策略，作者成功合成了因子Xa抑制劑和RXR調節劑的關鍵氟化中間體，并在微流控反應器中實現了大規模、高效率合成。DFT計算和實驗驗證顯示，立體選擇性主要來源于氯原子的空間效應與吡啶基的電性保護，確保了動力學控制下的1,5-重排路徑優勢。
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