【反應匯總】炔烴的制備匯總

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醛與四溴化碳和三苯基膦反應，發生一碳同系化生成二溴烯烴，然后再用正丁基鋰處理而得到末端炔烴的反應稱為Corey-Fuchs炔合成反應。

Seyferth-Gilbert增碳反應是指在堿催化下重氮甲基膦酸二甲酯與醛或芳基酮在低溫下反應得到炔的反應。

炔烴交叉復分解反應

炔烴關環復分解

1,1′-二芳基-2-溴代烯烴在強堿（BuLi，RO- 等）作用下發生α消除、通過卡賓重排形成1,2-二芳基炔烴的反應。

Pd/Cu催化的芳鹵或烯基鹵代物和端基炔進行偶聯的反應。

端基炔通過與一價銅反應生成炔銅化合物，然后和炔基鹵化物反應生成非對稱性二炔的反應

炔化亞銅與芳鹵發生交叉偶聯，生成二取代炔及鹵化亞銅。這個反應由 C. E. Castro 和 R. D. Stephens 在 1963 年發現。現在被大家所熟知的是其改良法Sonogashira偶聯.

端基炔在化學計量（或過量）的Cu(OAc)2的催化下進行氧化偶聯的反應。此反應是Glaser 偶聯反應的一個變體。

Glaser偶聯是通過兩個端基炔合成對稱二炔或環狀二炔的常用反應。

丙二烯基硼酸在有機化學中主要被用于羰基化合物的親核加成反應，直接在分子中引入炔丙基。由于該試劑的穩定性對儲存和價格的影響，使該試劑的使用受到嚴重的影響。目前主要用于和醛進行手性加成來制備手性丙炔醇化合物。

醛酮和LiTMSD（三甲基硅基重氮甲烷鋰鹽）反應后，接著消除（）脫氮氣得到卡賓，重排生成多一個碳的炔烴的反應。反應中的卡賓重排類似。

1,3-丙二胺基鉀作用下，非端基炔通過丙二烯中間體異構化為端基炔的反應。整個異構化的過程，炔基像拉鏈一樣，從鏈中異構化到鏈端，因此此反應也被稱為炔基拉鏈反應。

烷氧基乙炔在強堿條件下對醛酮加成得到烷氧基炔甲醇的反應。【D. A. van Dorp, J. F. Arens, Nature 160, 189 (1947)；J. F. Arens et al., Rec. Trav. Chim. 68, 604, 609 (1949)】常用的強堿有氨基鋰和丁基鋰。其他端基炔也可以進行此反應。后來 Isler對此方法進行改進利用 β-氯烯基醚作為底物，在氨基鋰條件下原位生成烷氧基炔基鋰中間體直接進行反應。【O. Isler et al., Helv. Chim. Acta 39, 259 (1956)】。

近日，北京大學 焦寧團隊 報道了 一種利用可回收硒蒽試劑在溫和條件下實現烯烴直接脫氫轉化為炔烴的通用方法，解決了有機合成領域中烯烴向炔烴轉化的百年難題 。該方法對經典離去基團和敏感官能團均展現出良好的兼容性，可應用于復雜炔烴的 后期 高效合成。此外，該反應體系還能實現現有方法無法完成的 Z/E 烯烴構型反轉或立體分選，凸顯了其在下游多樣化衍生化中的潛力。【 Nature (2026). https://doi.org/10.1038/s41586-026-10372-3 】

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