上海
保護(hù)
1、
9. PhCH2OCPh3, DDQ, MS4A, DCM, 46-99%產(chǎn)率。此方法可以選擇性保護(hù)伯醇。此方法保護(hù)仲醇產(chǎn)率中等。
【Synlett, 757(1998); Synlett, 10, 1479(2000)】
去保護(hù)
21. NaHSO4.SiO2, DCM, MeOH, 2-2.5h, rt, 91-100%產(chǎn)率。Tr保護(hù)的胺基也可以脫掉。
22. BiCl3, 乙腈，rt, 3-10min, 89-95%產(chǎn)率。此條件下BOC，酯，THP和TBDMS都可以穩(wěn)定存在。
23. Ce(OTf)4, 濕乙腈，78-93%產(chǎn)率。DMTr醚也可以用此條件脫除。Yb(OTf)3也可以用于此反應(yīng)。
24. 六水合三氯化鐵，DCM，室溫一小時(shí)。
此條件下Tr保護(hù)的胺基不受影響。
26. TESOTf, TESH, DCM, 88-99%產(chǎn)率。此條件下生成的三苯甲基正離子被還原。此條件下酯，芐基醚，MPM, TBDMS, MOM醚都穩(wěn)定。
27. 硅膠負(fù)載的硝酸鈰銨，乙腈，25℃，90-98%產(chǎn)率。此條件可以脫去Tr，MMTr和DMTr醚，還可以脫掉TBDMS。此試劑在脫Tr時(shí)不會(huì)引起酰基遷移。
28. 碘，甲醇。碘氧化甲醇產(chǎn)生少量的HI用于脫除Tr。
29. CBr4， 甲醇，回流，88-93%產(chǎn)率。光照可以活化此反應(yīng)。
30. Tr醚在二氯甲烷中和酰氯反應(yīng)直接生成酯。
參考文獻(xiàn)
編譯自：Protective groups in organic synthesis (Wuts & Greene,4th Ed), P: 152-156.
不是留言，后臺(tái)回復(fù)“保護(hù)基”，英文版書籍。
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