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大戟二萜類化合物包含約 40 個亞族、逾 1400 個成員,其豐富的結構多樣性、復雜的分子結構與獨特的生物活性,使其成為合成化學領域的研究熱點。繼溫德團隊的開創性研究之后,多個課題組已成功完成多款大戟二萜類化合物的全合成工作。本課題組首次實現了外消旋及手性的大戟羽杉烷型二萜 A 的全合成,該化合物是一種經高度重排的拉思烷型二萜,擁有全新的 [5-7-6-6] 四環核心骨架。
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南方科技大學李闖創團隊研究通過溫和的分子內DA反應,以非對映選擇性的方式高效構建了目標分子中的雙環 [2.2.2] 環系,這一實驗結果也驗證了此前的量子力學計算結論。該分子內DA反應的前體,通過Tsuji–Trost反應實現了高效構建;目標分子中 C3 位的苯甲酰基,則經改進的Tamao–Fleming氧化反應,再結合化學選擇性的光延反應成功引入。最終產物中的七個立體中心(包括兩個季碳立體中心)均以非對映選擇性的方式完成構建。
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該合成策略可應用于大戟羽杉烷型二萜類衍生物的多樣性合成,為后續開展相關生物活性研究奠定基礎。相關研究工作仍在進行中,詳細成果將在近期發表。
https://pubs.acs.org/doi/full/10.1021/jacs.6c00187
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